契約満了と自己都合退職の場合で失業保険はどのくらい額が変わるのでしょうか？
現在契約社員として８年働いております。体の問題で仕事を辞めたいと思っており５月で契約が切れるのですがまだ有給休暇が３０日以上残っているため消化して６月まで働こうか迷っております。ここでお聞きしたいのですが
①５月で契約満了で退職し会社都合で失業保険をもらう。
②６月まで働き（ほぼ有給ですが）１月給与を多くもらう代わりに自己都合で退職する。

再就職はしばらくゆっくりしてからと考えております。どちらの方がいいか回答よろしくお願いいたします。

3年以上の契約社員は期間満了で自ら更新を断って退職すれば給付制限つきの自己都合退職になります。会社都合にはなりません。（3年未満なら自己都合ですが給付制限3ヶ月はありません）
どちらにしても自己都合だと思います。

会社から契約更新がされなかった場合は失業保険はもらえますか？
私は1年更新の契約社員として4月より入社することになりました。
転職し雇用形態が契約社員なのは初めてです。
もし来年、会社より契約更新がされなかった場合は、
退職理由は会社都合になりますか？それとも自己都合になりますか？
根本的に契約社員でも失業保険はもらえますか？
会社都合での退職だと、失業保険がスグにもらえると聞いていますが、、、、
近々結婚を考えている身ですので絶対にクビになるわけにはいかないのですが。
ちなみに今の会社では、契約社員から正社員登用はありません。

契約更新されずに契約終了日で退職の場合は契約期間満了なので給付制限はありません。
契約社員でも雇用保険に加入していて受給できる条件を満たしていれば失業給付はもらえます。

社会復帰に１年半のブランクはマイナスになりますか？
30代半ばの♀です。

高校卒業してから家を出てずっと仕事をしていたのですが
一昨年社会生活にとても疲れてしまい、日常の生活が
うまく出来なくなってしまったことと、腰のヘルニアを患ってしまい
仕事を辞めずっと自宅で療養をしておりました。

その間もなにかしようとは思いながらも人と接することが
怖いとさえ思うほどになってしまったため、とりあえず自分の
意のまま暮らすことにしていました。

今年に入りようやく少しだけ前を向いてもう一度
社会に出てみようと思えるようになりました。

体力面で少し心配なのでフルタイムではなく
週３位から…と考えているのですが、
自分的には１年半のブランクのこととその理由が
病気だったので（病院ではもう大丈夫ということと
今は通院はしておりません）雇う方としては
どうなんだろう？と思います。

ハローワークの職業訓練にも落ちてしまい
派遣も何回か申し込んだんですが結果ダメでした。
（地震の影響もあるし、仕方のないことでは
あります）
失業保険も来月で切れるので、G.W明け位には
仕事が決まればと思っていますが、思うようには
いきませんね。


ブランク、年齢、職務経験の多さ…とどうしても
自分を卑下してしまいます。
何とかスムーズに（といってもそう簡単にいかない
ことも分かっていますが）お仕事が決まるよう
アドバイス頂けたら嬉しいです。

一年半のブランクは、マイナス要因になると思います。
面接の際に腰のヘルニアを患っていたことをきちんと説明しないと駄目でしょうね。
後、職務経験が多いこともマイナス要因になってると思います。

週3回からって書いてありますけど、パート社員からスタートするってことですねえ。
それなら働ける可能性はあると思います。

正社員や契約社員の採用は多分、難しいと思いますよ。

ハローワークで手続きする失業保険についてです。
待機期間中に、保険に加入する半年程度の仕事が決まった場合は、手続きした分の給付はどうなるのでしょうか？

①再就職手当てがもらえる
②今回の分は手続きしなかったことになり、次回失業時に失業保険がもらえる
どちらかわかる方教えてください。

再就職手当の支給資格の要件には、

受給手続後、7日間の待機期間満了後に就職したこととあります。

そのため、②になります。
待機期間に決まった場合は、今までの加入期間は次の雇用先に引き継がれます。

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